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Perruttenato de tetrapropilamonio

Perruttenato de tetrapropilamonio

El perruttenato de tetrapropilamonio ( TPAP o TPAPR ) es el compuesto químico descrito por la fórmula N (C3H7) 4RuO4. A veces conocido como el reactivo Ley-Griffith, este compuesto de rutenio se utiliza como reactivo en síntesis orgánica. Esta sal consiste en el catión tetrapropilamonio y el perruttenato, anión RuO4. El tetróxido de rutenio es un oxidante altamente agresivo, pero su derivado reducido en un electrón es un agente oxidante suave para la conversión de alcoholes en aldehídos. Este agente oxidante también puede usarse para oxidar alcoholes primarios hasta el ácido carboxílico. Uso de una mayor carga de catalizador, mayor cantidad de co-oxidante y adición de dos equivalentes de agua. En esta situación, el aldehído reacciona con el agua para formar el hidrato de diol geminal, que luego se oxida nuevamente.

La oxidación genera agua que puede eliminarse agregando tamices moleculares. TPAP es costoso, pero puede usarse en cantidades catalíticas. El ciclo catalítico se mantiene mediante la adición de una cantidad estequiométrica de un co-oxidante tal como N-metilmorfolina N-óxido o de oxígeno molecular.

La oxidación del alcohol a aldehído con TPAP (0,06 eq.) Y N-metilmorfolina N-óxido (1,7 eq.) Con tamices moleculares en diclorometano.