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Anfetamina sustituida

Las anfetaminas sustituidas son una clase de compuestos basados ​​en la estructura de anfetaminas; incluye todos los compuestos derivados que se forman reemplazando o sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno en la estructura del núcleo de anfetamina con sustituyentes. Los compuestos de esta clase abarcan una variedad de subclases farmacológicas, que incluyen estimulantes, empatógenos y alucinógenos, entre otros. Ejemplos de anfetaminas sustituidas son anfetamina (sí misma), metanfetamina, efedrina, catinona, fentermina, mefentermina, bupropion, metoxifenamina, selegilina, amfepramona, pirovalerona, MDMA (éxtasis) y DOM (STP).

Algunos de los derivados sustituidos de las anfetaminas se encuentran en la naturaleza, por ejemplo, en las hojas de las plantas de efedra y khat. Estos se han utilizado desde la antigüedad (al menos hace 1000 años) por sus efectos farmacológicos. La anfetamina se produjo por primera vez a finales del siglo XIX. En la década de 1930, la anfetamina y algunos de sus compuestos derivados se usaron como descongestionantes en el tratamiento sintomático de los resfriados y también ocasionalmente como agentes psicoactivos. Sus efectos sobre el sistema nervioso central son diversos, pero se pueden resumir en tres tipos de actividad superpuestos: psicoanalépticos, alucinógenos y empatógenos. Varias anfetaminas sustituidas pueden causar estas acciones por separado o en combinación.

Lista parcial de anfetaminas sustituidas

Nombre genérico o trivial Nombre químico # de subs
Anfetamina α-metil-fenetilamina 0 0
Metanfetamina N- metilafetamina 1
Etilafetamina N- Etilafetamina 1
Propilafetamina N- Propilafetamina 1
Isopropilamphetamine N - iso -propilanfetamina 1
Fentermina α-metilafetamina 1
Fenilpropanolamina (PPA) β-Hidroxianfetamina, (1 R , 2 S ) - 1
Cathine β-Hidroxianfetamina, (1 S , 2 S ) - 1
Cathinone β-cetoanfetamina 1
Ortetamina 2-metilafetamina 1
2-fluoroanfetamina (2-FA) 2-fluoroanfetamina 1
3-Metilamphetamine (3-MA) 3-metilafetamina 1
2-fenil-3-aminobutano 2-fenil-3-aminobutano 1
3-fluoroanfetamina (3-FA) 3-fluoroanfetamina 1
Norfenfluramina 3-Trifluoromethylamphetamine 1
4-Metilamphetamine (4-MA) 4-metilafetamina 1
para- metoxianfetamina (PMA) 4-metoxianfetamina 1
para -Ethoxyamphetamine 4-etoxianfetamina 1
4-metiltioanfetamina (4-MTA) 4-metiltioanfetamina 1
Norfoledrina (α-Me-TRA) 4-hidroxianfetamina 1
para- Bromoamphetamine (PBA, 4-BA) 4-bromanfetamina 1
para -Cloroamphetamine (PCA, 4-CA) 4-cloroanfetamina 1
para- fluoroanfetamina (PFA, 4-FA, 4-FMP) 4-fluoroanfetamina 1
para- yodoanfetamina (PIA, 4-IA) 4-yodoanfetamina 1
Clobenzorex N - (2-clorobencil) -1-fenilpropan-2-amina 1
Dimetilafetamina N , N -Dimetilafetamina 2
Benzfetamina N -bencil- N -methylamphetamine 2
D-Deprenyl N- Metil- N -propargylamphetamine, ( S ) - 2
Selegilina N- Metil- N -propargylamphetamine, ( R ) - 2
Mefentermina N -Metil-α-metilafetamina 2
Fenpentermina α, β-dimetilafetamina 2
Efedrina β-hidroxi- N -metilafetamina, (1 R , 2 S ) - 2
Pseudoefedrina (PSE) β-hidroxi- N -metilafetamina, (1 S , 2 S ) - 2
Metcatinona β-ceto- N -metilafetamina 2
Ethcathinone β-ceto- N -etilafetamina 2
Clortermina 2-cloro-α-metilafetamina 2
Metoximetilafetamina (MMA) 3-metoxi-4-metilafetamina 2
Fenfluramina 3-trifluorometil- N- etilafetamina 2
Dexfenfluramina 3-trifluorometil- N- etilafetamina, ( S ) - 2
4-metilmetanfetamina (4-MMA) 4-metil- N- metilamphetamine 2
para- metoximetanfetamina (PMMA) 4-metoxi- N -metilafetamina 2
para- metoxietilafetamina (PMEA) 4-metoxi- N -etilafetamina 2
Pholedrine 4-hidroxi- N -metilafetamina 2
Clorfentermina 4-cloro-α-metilafetamina 2
para- fluorometafetamina (PFMA, 4-FMA) 4-fluoro- N -metilamphetamine 2
Xilopropamina 3,4-dimetilafetamina 2
α-metildopamina (α-Me-DA) 3,4-dihidroxianfetamina 2
3,4-Metilendioxianfetamina (MDA) 3,4-metilendioxianfetamina 2
Dimetoxianfetamina (DMA) X, X-dimetoxianfetamina 2
6-APB 6- (2-aminopropil) benzofurano 2
Nordefrina (α-Me-NE) β, 3,4-trihidroxianfetamina, ( R ) - 3
Oxilofrina β, 4-dihidroxi- N- metilafetamina 3
Aleph 2,5-dimetoxi-4-metiltioanfetamina 3
Dimetoxibromoafetamina (DOB) 2,5-dimetoxi-4-bromoamphetamine 3
Dimetoxicloroanfetamina (DOC) 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina 3
Dimetoxifluoroetilafetamina (DOEF) 2,5-dimetoxi-4-fluoroetilafetamina 3
Dimetoxietilafetamina (DOET) 2,5-dimetoxi-4-etilafenfetamina 3
Dimetoxifluoroanfetamina (DOF) 2,5-dimetoxi-4-fluoroanfetamina 3
Dimetoxiiodoanfetamina (DOI) 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina 3
Dimetoximetilafetamina (DOM) 2,5-dimetoxi-4-metilafetamina 3
Dimetoxinitroanfetamina (DON) 2,5-dimetoxi-4-nitroanfetamina 3
Dimetoxipropilafetamina (DOPR) 2,5-dimetoxi-4-propilafenfetamina 3
Dimetoxitrifluorometilampetamina (DOTFM) 2,5-dimetoxi-4-trifluorometilampetamina 3
Metilendioximetanfetamina (MDMA) 3,4-metilendioxi- N- metilafetamina 3
Metilendioxietilafetamina (MDEA) 3,4-metilendioxi- N- etilafetamina 3
Metilendioxihidroxianfetamina (MDOH) 3,4-metilendioxi- N- hidroxianfetamina 3
2-metil-MDA 3,4-metilendioxi-2-metilafetamina 3
5-metil-MDA 4,5-metilendioxi-3-metilafetamina 3
Metoximetilendioxianfetamina (MMDA) 3-metoxi-4,5-metilendioxianfetamina 3
Trimetoxianfetamina (TMA) X, X, X-Trimetoxianfetamina 3
Dimetilcatinona β-ceto- N , N- dimetilafetamina 3
Dietilcatinona β-ceto- N , N- dietilafetamina 3
Bupropion β-ceto-3-cloro- N - terc- butilafetamina 3
Mefedrona (4-MMC) β-ceto-4-metil- N- metilafetamina 3
Methedrone (PMMC) β-ceto-4-metoxi- N- metilafetamina 3
Brefedrona (4-BMC) β-ceto-4-bromo- N- metilafetamina 3
Flephedrone (4-FMC) β-ceto-4-fluoro- N- metilafetamina 3

Profármacos de anfetamina / metanfetamina

Existe una variedad de profármacos de anfetamina y / o metanfetamina, que incluyen amfecloral, anfetaminilo, benzfetamina, clobenzorex, D-deprenilo, dimetilamphetamina, etilamphetamina, fencamina, fenetilina, fenproporex, furfenorex, lisdexorefetamina, mefenorexilamina, mefenaminolamina, mefenaminolamina, mefenamina, mecarina, mesenfetamina, medexamfetamina, medexamfetamina, medexamfetamina, medexamfetamina

Estructura

Las anfetaminas son un subgrupo de la clase de compuestos de fenetilamina sustituidos. La sustitución de átomos de hidrógeno da como resultado una gran clase de compuestos. La reacción típica es la sustitución por grupos metilo y, a veces, etilo en los sitios amina y fenilo:

Sustancia Sustituyentes Estructura Fuentes
norte α β grupo fenilo
2 3 4 4 5 5
Fenetilamina
Anfetamina (α-metilfeniletilamina) -CH3
Metanfetamina ( N- metilafetamina) -CH3 -CH3
Fentermina (α-metilamphetamina) - (CH3) 2
Efedrina -CH3 -CH3 -OH
Pseudoefedrina -CH3 -CH3 -OH
Cathinone -CH3 = O
Metcatinona (efedrona) -CH3 -CH3 = O
MDA (3,4-metilendioxianfetamina) -CH3 -O-CH2-O-
MDMA (3,4-metilendioximetanfetamina) -CH3 -CH3 -O-CH2-O-
MDEA (3,4-metilendioxi- N- etilafetamina) -CH2-CH3 -CH3 -O-CH2-O-
EDMA (3,4-etilendioxi-N-metilafetamina) -CH3 -CH3 -O-CH2-CH2-O-
MBDB ( N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina) -CH3 -CH2-CH3 -O-CH2-O-
PMA ( para- metoxianfetamina) -CH3 -O-CH3
PMMA ( para- metoximetanfetamina) -CH3 -CH3 -O-CH3
4-MTA (4-metiltioanfetamina) -CH3 -S-CH3
3,4-DMA (3,4-dimetoxianfetamina) -CH3 -O-CH3 -O-CH3
3,4,5-trimetoxianfetamina (α-metilmescalina) -CH3 -O-CH3 -O-CH3 -O-CH3
DOM (2,5-dimetoxi-4-metilafetamina) -CH3 -O-CH3 -CH3 -O-CH3
DOB (2,5-dimetoxi-4-bromoafetamina) -CH3 -O-CH3 -Br -O-CH3

Historia

La efedra se usó hace 5000 años en China como planta medicinal; Sus ingredientes activos son alcaloides, efedrina, pseudoefedrina, norefedrina (fenilpropanolamina) y norpseudoefedrina (catina). Los nativos de Yemen y Etiopía tienen una larga tradición de masticar hojas de khat para lograr un efecto estimulante. Los principios activos de khat son la catinona y, en menor medida, la catina.

La anfetamina fue sintetizada por primera vez en 1887 por el químico rumano Lazăr Edeleanu, aunque sus efectos farmacológicos permanecieron desconocidos hasta la década de 1930. La MDMA se produjo en 1912 (según otras fuentes en 1914) como producto intermedio. Sin embargo, esta síntesis también pasó desapercibida. En la década de 1920, se sintetizaron tanto la metanfetamina como el isómero óptico dextrorrotatorio de la anfetamina, la dextroanfetamina. Esta síntesis fue un subproducto de la búsqueda de efedrina, un broncodilatador utilizado para tratar el asma extraído exclusivamente de fuentes naturales. El uso sin receta de anfetaminas sustituidas fue iniciado a principios de la década de 1930 por la compañía farmacéutica Smith, Kline & French (ahora parte de GlaxoSmithKline), como un medicamento (Benzedrina) para los resfriados y la congestión nasal. Posteriormente, la anfetamina se usó en el tratamiento de la narcolepsia, la obesidad, la fiebre del heno, la hipotensión ortostática, la epilepsia, la enfermedad de Parkinson, el alcoholismo y la migraña. Los efectos "reforzadores" de las anfetaminas sustituidas se descubrieron rápidamente, y el mal uso de las anfetaminas sustituidas se había observado ya en 1936.

Durante la Segunda Guerra Mundial, el ejército alemán usó anfetaminas para mantener despiertos a sus tripulantes de tanques durante largos períodos y tratar la depresión. Se notó que se requería un descanso prolongado después de dicha actividad inducida artificialmente. El uso generalizado de anfetaminas sustituidas comenzó en el Japón de la posguerra y se extendió rápidamente a otros países. Las "anfetaminas de diseño" modificadas ganaron popularidad desde la década de 1960, como MDA y PMA. En 1970, Estados Unidos adoptó la "Ley de Sustancias Controladas" que limitaba el uso no médico de las anfetaminas sustituidas. El uso de la PMA en la calle se observó en 1972. La MDMA surgió como un sustituto de la MDA a principios de la década de 1970. El químico estadounidense Alexander Shulgin sintetizó la droga por primera vez en 1976 y, a través de él, la droga se introdujo brevemente en la psicoterapia. El uso recreativo creció y en 1985 MDMA fue prohibido por las autoridades estadounidenses en una programación de emergencia iniciada por la Administración de Control de Drogas.

Desde mediados de la década de 1990, la MDMA se ha convertido en una droga entactogénica popular entre los jóvenes y, con frecuencia, las sustancias que no son MDMA se venden como éxtasis. Los ensayos en curso están investigando su eficacia como complemento de la psicoterapia en el tratamiento del trastorno de estrés postraumático resistente al tratamiento (TEPT).

Estatus legal

Agentes Estatus legal en 2009.
Convención de las Naciones Unidas sobre sustancias psicotrópicas de 1971 NOSOTROS Rusia Australia
Anfetamina (racémica) Anexo II Anexo II Anexo II Horario 8
Dextroanfetamina ( D- anfetamina) Anexo II Anexo II Horario I Horario 8
Levoanfetamina ( L- anfetamina) Anexo II Anexo II Anexo III Horario 8
Metanfetamina Anexo II Anexo II Horario I Horario 8
Cathinone Metcathinone Horario I Horario I Horario I Horario 9
MDA, MDMA, MDEA Horario I Horario I Horario I Horario 9
PMA Horario I Horario I Horario I Horario 9
DOB, DOM, 3,4,5-TMA Horario I Horario I Horario I Horario 9