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Doble enlace

Doble enlace
Enlace químico que involucra cuatro electrones de enlace; tiene un sigma más un enlace pi

Un doble enlace en química es un enlace químico entre dos elementos químicos que involucran cuatro electrones de enlace en lugar de los dos habituales. El doble enlace más común ocurre entre dos átomos de carbono y se puede encontrar en los alquenos. Existen muchos tipos de dobles enlaces entre dos elementos diferentes. Por ejemplo, en un grupo carbonilo con un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. Otros enlaces dobles comunes se encuentran en compuestos azoicos (N = N), iminas (C = N) y sulfóxidos (S = O). En la fórmula esquelética, el doble enlace se dibuja como dos líneas paralelas (=) entre los dos átomos conectados; tipográficamente, el signo igual se usa para esto. Los dobles enlaces fueron introducidos por primera vez en notación química por el químico ruso Alexander Butlerov.

Los enlaces dobles que involucran carbono son más fuertes que los enlaces simples y también son más cortos. El orden de los bonos es dos. Los dobles enlaces también son ricos en electrones, lo que los hace potencialmente más reactivos en presencia de un fuerte aceptor de electrones (como en las reacciones de adición de los halógenos).

Compuestos químicos con dobles enlaces.
Etileno
Carbono-carbono
doble enlace
Acetona
Oxígeno de carbono
doble enlace
Dimetilsulfóxido
Azufre-oxígeno
doble enlace
Diazene
Nitrógeno-nitrógeno
doble enlace

Dobles enlaces en alquenos

El tipo de unión puede explicarse en términos de hibridación orbital. En etileno, cada átomo de carbono tiene tres orbitales sp2 y un orbital p. Los tres orbitales sp2 se encuentran en un plano con ángulos de ~ 120 °. El p-orbital es perpendicular a este plano. Cuando los átomos de carbono se acercan entre sí, dos de los orbitales sp2 se superponen para formar un enlace sigma. Al mismo tiempo, los dos orbitales p se aproximan (nuevamente en el mismo plano) y juntos forman un enlace pi. Para una superposición máxima, los orbitales p deben permanecer paralelos y, por lo tanto, no es posible la rotación alrededor del enlace central. Esta propiedad da lugar al isomerismo cis-trans. Los enlaces dobles son más cortos que los enlaces simples porque la superposición p-orbital se maximiza.

Enfoque de 2 orbitales sp2 (un total de 3 de estos orbitales) para formar un enlace sigma sp2-sp2 Dos orbitales p se superponen para formar un enlace pi en un plano paralelo al plano sigma enlace pi (verde) en etileno

Con 133 pm, la longitud del enlace C = C de etileno es más corta que la longitud C-C en etano con 154 pm. El doble enlace también es más fuerte, 636 kJ mol − 1 frente a 368 kJ mol − 1 pero no el doble que el enlace pi es más débil que el enlace sigma debido a una superposición pi menos efectiva.

En una representación alternativa, el doble enlace resulta de dos orbitales sp3 superpuestos como en un enlace doblado.

Tipos de dobles enlaces entre átomos

C O norte S
C alqueno grupo carbonilo yo mismo tiocetona, thial
O dioxígeno compuesto nitroso sulfóxido, sulfona, ácido sulfínico, ácido sulfónico
norte compuesto azoico
S disulfuro

Variaciones

En las moléculas, con enlaces dobles alternos y enlaces simples, la superposición p-orbital puede existir sobre múltiples átomos en una cadena, dando lugar a un sistema conjugado. La conjugación se puede encontrar en sistemas como dienos y enones. En las moléculas cíclicas, la conjugación puede conducir a la aromaticidad. En los cumulenos, dos enlaces dobles son adyacentes.

Los enlaces dobles son comunes para los elementos del período 2 de carbono, nitrógeno y oxígeno, y menos comunes con los elementos de períodos superiores. Los metales también pueden participar en enlaces múltiples en un enlace múltiple de ligando metálico.

Homólogos de alquenos del grupo 14

Los compuestos de doble enlace, homólogos de alquenos, R2E = ER2 ahora son conocidos por todos los elementos del grupo 14 más pesados. A diferencia de los alquenos, estos compuestos no son planos, sino que adoptan estructuras retorcidas y / o dobladas. Estos efectos se vuelven más pronunciados para los elementos más pesados. El distannene (Me3Si) 2CHSn = SnCH (SiMe3) 2 tiene una longitud de enlace de estaño-estaño apenas un poco más corta que un enlace sencillo, una estructura doblada trans con coordinación piramidal en cada átomo de estaño, y se disocia fácilmente en solución para formar (Me3Si) 2CHSn: (stannanediyl, un análogo de carbeno). El enlace comprende dos enlaces aceptores de donantes débiles, el par solitario en cada átomo de estaño superpuesto con el orbital p vacío en el otro. Por el contrario, en los disilenos, cada átomo de silicio tiene una coordinación plana, pero los sustituyentes están retorcidos para que la molécula en su conjunto no sea plana. En diplumbenes, la longitud del enlace Pb = Pb puede ser más larga que la de muchos enlaces simples correspondientes Los plumbenes y los estannos generalmente se disocian en solución en monómeros con entalpías de enlace que son solo una fracción de los enlaces simples correspondientes. Algunos enlaces dobles plumbenes y estannos son similares en resistencia a los enlaces de hidrógeno. El modelo Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier puede usarse para predecir la naturaleza de la unión.