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Hidruro de diisobutilaluminio

Hidruro de diisobutilaluminio

El hidruro de diisobutilaluminio ( DIBALH , DIBAL , DIBAL-H o DIBAH , / ˈdaɪbæl / DY-bal ) es un agente reductor con la fórmula ( i -Bu2AlH) 2, donde i -Bu representa isobutilo (-CH2CH (CH3) 2). Este compuesto de organoaluminio se investigó originalmente como un cocatalizador para la polimerización de alquenos.

Propiedades

Como la mayoría de los compuestos de organoaluminio, la estructura del compuesto es más probable que la sugerida por su fórmula empírica. Una variedad de técnicas, sin incluir la cristalografía de rayos X, sugiere que el compuesto existe como un dímero y un trímero, que consiste en centros de aluminio tetraédrico que comparten ligandos de hidruro puente. Los hidruros son pequeños y, para los derivados de aluminio, son muy básicos, por lo tanto, se unen con preferencia a los grupos alquilo.

DIBAL puede prepararse calentando triisobutilaluminio (en sí mismo un dímero) para inducir la eliminación de beta-hidruro:

( i -Bu3Al) 2 → ( i -Bu2AlH) 2 + 2 (CH3) 2C = CH2

Aunque DIBAL se puede comprar comercialmente como un líquido incoloro, se compra y se dispensa más comúnmente como una solución en un solvente orgánico como tolueno o hexano.

Uso en síntesis orgánica.

DIBAL es útil en síntesis orgánica para una variedad de reducciones, incluida la conversión de ácidos carboxílicos, sus derivados y nitrilos en aldehídos. DIBAL reduce eficazmente los ésteres insaturados α-β al alcohol alílico correspondiente. Por el contrario, LiAlH4 reduce los ésteres y los cloruros de acilo a alcoholes primarios, y los nitrilos a aminas primarias. DIBAL reacciona lentamente con compuestos pobres en electrones, y más rápidamente con compuestos ricos en electrones. Por lo tanto, es un agente reductor electrófilo, mientras que LiAlH4 puede considerarse como un agente reductor nucleófilo.

Aunque DIBAL reduce de manera confiable los nitrilos a aldehídos, la reducción de los ésteres al mismo grupo funcional es una reacción infamemente delicada que parece útil en el papel, pero a menudo conduce a mezclas de alcohol y aldehído en la práctica. Este problema se ha abordado mediante un control cuidadoso de las condiciones de reacción utilizando química de flujo continuo.

La seguridad

DIBAL, como la mayoría de los compuestos de alquilaluminio, reacciona violentamente con el aire y el agua, lo que puede provocar incendios.